Piyawadee30

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน คือ กลุ่มของสารที่มีเฉพาะธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบเท่านั้น โครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบ่งออกเป็นโซ่เปิดและแบบวงโซ่เปิด เป็นไฮโดรคาร์บอนที่คาร์บอนทุกอะตอมต่อกันเป็นสาร ถ้าต่อกันเป็นสายยาวไม่มีกิ่งเรียกว่า โซ่ตรง ถ้ามีกิ่งเรียกว่า โซ่กิ่งแบบวง เป็นไฮโดรคาร์บอนที่ต่อกันเป็นวง

ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน (Aliphatic hydrocarbon) เป็นสารประกอบที่คาร์บอนในโมเลกุลต่อกันเป็นโซ่เปิด (open chain) ได้แก่ แอลเคน แอลคีน และแอลไคน์

1.1 Alkane (แอลเคน) มีสูตรทั่วไปคือ CnH2n+2 เป็นพันธะเดี่ยวหมด
1.2 Alkene (แอลคีน) มีสูตรทั่วไปคือ CnH2n เป็นพันธะคู่
1.3 Alkyne (แอลไคน์) มีสูตรทั่วไปคือ CnH2n-2 เป็นพันธะสาม

ตัวอย่างสารประกอบ Aliphatic Hydrocarbon

propane

pentene

propene

อะลิไซคลิกไฮโดรคาร์บอน (Alicyclic hydrocarbon) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็นวงแหวนโดยที่คาร์บอนในวงแหวนเกาะกันด้วยพันธะเดี่ยวเป็นส่วนใหญ่ แต่อาจจะมีพันธะคู่หรือพันธะสามอยู่บ้าง เช่น

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (Aromatic hydrocarbon) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็นวงหกเหลี่ยมเป็นพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว โดยสารที่เป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนจะต้องมีโครงสร้างแบบนี้เป็นวงพื้นฐาน โดยตัวที่มีขนาดเล็กที่สุดจะเรียกว่าเบนซีน (Benzene) เช่น

สมบัติทางกายภาพของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1. สถานะ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีมวลโมเลกุลต่ำ ๆ หรือมีจำนวนคาร์บอนน้อย ๆ มีสถานะเป็นก๊าซ จำนวนคาร์บอนมากขึ้นจะมีสถานะเป็นของเหลวและของแข็งตามลำดับ เช่น CH4 เป็นก๊าซ C5H12 เป็นของเหลว C20H22 เป็นของแข็ง

2. การละลายน้ำ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนส่วนใหญ่ไม่ละลายน้ำ ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เฮกเซน เพนเทน เป็นต้น

3. ความหนาแน่น มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำหรือน้อยกว่า 1 กรัมต่อลูกบาศก์เซนติเมตร

4. จุดเดือดและจุดหลอมเหลว จะแปรผันตามมวลโมเลกุลหรือแปรผันตามจำนวนคาร์บอนในกรณีไอโซเมอร์มีมวลโมเลกุลเท่ากัน ไอโซเมอร์ที่มีกิ่งก้านมากกว่าจะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำกว่าไอโซเมอร์ที่ไม่มีกิ่งก้าน เช่น CH3 CH3CHCH3 มีจุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ำกว่า CH3CH2CH2CH3 (C4H10) (C4H10)

5. การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน แบ่งเป็นการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์และไม่สมบูรณ์
5.1 การเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทุกชนิดเมื่อเผาไหม้จะให้ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2) และน้ำ (H2O) โดยมีสูตรทั่วไปดังนี้ C5H10 + O2 CO2 + H2O
5.2 การเผาไหม้อย่างไม่สมบูรณ์ จะเกิดเขม่า ปริมาณเขม่าพิจารณาจากจำนวนคาร์บอนเท่ากัน จำนวนไฮโดรเจนน้อย เขม่าจะมาก จำนวนไฮโดรเจนมาก เขม่าจะน้อย เช่น ปริมาณเขม่าของ C6H10> C6H12>C6H14 หรือพิจารณาจากจำนวนไฮโดรเจนเท่ากัน จำนวนคาร์บอนมาก เขม่าจะมาก จำนวนคาร์บอนน้อยเขม่าจะน้อย เช่น ปริมาณเขม่าของ C5H10 > C4H10

สมบัติทางเคมีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1. สมบัติเกี่ยวกับการละลาย จากความรู้เรื่องพันธะเคมีว่า ารละลายคือการที่โมเลกุลของตัวทำละลายไปแทรกอยู่ในตัวถูกละลายอย่างสม่ำเสมอ ซึ่งถ้าพิจารณาความสามารถในการละลายจากสภาพขั้วของโมเลกุล จะพบว่าสารที่เกิดการละลายกันได้ จะต้องมีสภาพขั้วของโมเลกุลเหมือนกันนั่นคือ
1. 1โมเลกุลมีขั้ว จะละลายในตัวทำละลายมีขั้ว เช่น น้ำ
1. 2โมเลกุลไม่มีขั้ว จะละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว 1. 3โมเลกุลไม่มีขั้ว จะไม่ละลายในตัวทำละลายมีขั้ว ดังนั้น การที่สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่ละลายน้ำ แสดงว่า โมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว และการที่ไม่ละลายน้ำ แล้วลอยอยู่ชั้นบน แสดงว่ามีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

2. สมบัติเกี่ยวกับการเผาไหม้ เมื่อพิจารณาการเผาไหม้ ปรากฏว่า เฮกเซนติดไฟให้เปลวไฟสว่างไม่มีควัน เกิดการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ ส่วนไซโคลเฮกซีนติดไฟง่ายให้เปลวไฟสว่างมีเขม่าและเบนซีนติดไฟได้ง่าย ให้เปลวไฟสว่างมีควันและเขม่ามาก เป็นการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์ ถ้าพิจารณาอัตราส่วน C : H ในแต่ละสารจะได้ว่า ถ้า C เท่ากันแต่ H น้อยกว่า หรือสารที่มีเปอร์เซนต์ของธาตุ C มากการ เผาไหม้จะมีเขม่าเพิ่มขึ้น เนื่องจากเกิดการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ การเผาไหม้ของสารใดๆ คือการที่สารนั้นทำปฏิกิริยาออกซิเจนในอากาศ แล้วให้พลังงานความร้อนออกมา โดยปกติ C เผาไหม้ให้ CO2 และ H เผาไหม้ให้น้ำ ดังสมการ C + O2 CO2 2H2 + O2 2H2O การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ถ้าเป็นไปอย่างสมบูรณ์ ควรจะได้ก๊าซ CO2 และ H2O ดังสมการ CH4 + 2O2 CO2+ 2H2O + พลังงาน 2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O + พลังงาน แต่อย่างไรก็ตามถ้าการเผาไหม้เป็นไปอย่างไม่สมบูรณ์ก็จะเกิดก๊าซ CO และเขม่า เช่น การเผาไหม้ของไซโคลเฮกซีนและเบนซีน

3. สมบัติเกี่ยวกับการเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีน ในคาร์บอนเตตระคลอไรด์และสารละลาย KMnO4 เมื่อพิจารณาจากปฏิกิริยา จะจำแนกสารประกอบไฮโดรคาร์บอนได้ 3 ประเภทคือ
3.1 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่ฟอกสีสารละลายโบรมีนในที่มืด และไม่ฟอกสีสารละลาย KMnO4 แต่ฟอกสีสารละลายโบรมีนในที่สว่าง เช่น เฮกเซน
3.2 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ฟอกสีสารละลายโบรมีน ทั้งในที่มืดและที่สว่าง และฟอกสีสารละลาย KMnO4 เช่น ไซโคลเฮกซีน
3.3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่ฟอกสีสารละลายโบรมีน ทั้งในที่มืดและสว่างและไม่ฟอกสีสารละลาย KMnO4 เช่น เบนซีน

ปัจจัยที่มีผลต่อการเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1. ปริมาณก๊าซออกซิเจน ถ้ามีก๊าซออกซิเจนมากจะเกิดการเผาไหม้สมบูรณ์ ติดไฟให้เปลวไฟสว่าง แต่ไม่มีควันและเขม่า ให้ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์กับน้ำและความร้อน แต่ถ้ามีก๊าซออกซิเจนน้อยจะเกิดการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ ติดไฟให้เปลวไฟสว่าง แต่มีควันและเขม่าให้ผงถ่าน ก๊าซคาร์บอนมอนอกไซด์ ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์กับน้ำ และความร้อน
2. อัตราส่วนโดยอะตอมระหว่าง C กับ H ถ้าต่ำไม่มีควันเขม่า และถ้ามีค่าสูงจะมีควันเขม่ามาก
3. จุดเดือด และจุดหลอมเหลว จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่ำเมื่อเทียบกับสารอื่น ๆ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันสารประกอบไฮโดรคาร์บอนพวกเดียวกัน จุดเดือด และจุดหลอมเหลวเปลี่ยนตามมวลโมเลกุล หรือจำนวนคาร์บอนอะตอมที่เกิดขึ้น เช่น CH3CH3 มีจุดเดือด จุดหลอมเหลวสูงกว่า CH4สารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่างชนิดที่มีคาร์บอนอะตอมเท่ากัน และคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ สายยาวเรียงลำดับจุดเดือดสูง ---> ต่ำ ดังนี้แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคีน
4. ความหนาแน่น สารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีความหนาแน่นต่ำ โดยทั่วไปความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ เช่น เพนเทน (C5H12) มีความหนาแน่น 0.626 g/cm3 ส่วนน้ำมีความหนาแน่น 1 g/cm3
5. สถานะ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนจะมีสถานะเป็นอย่างไรนั้นขึ้นอยู่กับมวลโมเลกุล หรือจำนวนคาร์บอนอะตอมเป็นเกณฑ์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนใดมีมวลโมเลกุลน้อย (จำนวนคาร์บอนอะตอมน้อย) จะมีแรงแวนเดอร์วาลส์ต่ำ โมเลกุลอยู่ห่างกัน จะมีสถานะเป็นก๊าซ ส่วนประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ มีมวลโมเลกุลมาก (จำนวนคาร์บอนอะตอมมาก) จะมีแรงแวนเดอร์วาลส์สูง โมเลกุลอยู่ใกล้ชิดกันทำให้สถานะเป็นของแข็ง

การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1. แบบจุด โดยเขียนจุดแทนเวเลนซ์อิเล็กตรอนของแต่ละอะตอม แสดงให้เห็นถึงการใช้อิเล็กตรอนร่วมกันของแต่ละคู่อะตอมในการเกิดพันธะ ข้อเสียของวิธีนี้คือ จะทำให้สูตรโครงสร้างดูยุ่งเหยิง และใช้เนื้อที่ในการเขียนมาก

2. แบบเส้น ใช้ขีดหรือเส้นสั้น ๆ แทนพันธะ วิธีนี้ใช้เนื้อที่ในการเขียนมาก แต่แสดงพันธะเคมีได้ชัดเจน

3. แบบรวม เขียนคาร์บอนอะตอมไว้ในบรรทัดเดียวกัน บอกจำนวนไฮโดรเจนด้วยตัวเลขห้องกำกับไว้กับคาร์บอนนั้น ๆ เช่น CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

4. แบบผสม เป็นการผสมระหว่างแบบเส้นกับแบบรวม ใช้ขีดแทนพันธะระหว่างคาร์บอนเท่านั้น ส่วนจำนวนไฮโดรเจนให้บอกจำนวนด้วยตัวห้อย เช่น CH3- CH2- CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3วิธีนี้ใช้เนื้อที่ไม่มากและมองเห็นได้ชัดเจน นิยมใช้กันมาก

5. แบบเส้นพันธะ ใช้จุดแทนคาร์บอน ใช้เส้นแทนพันธะระหว่างคาร์บอนและจำนวนไฮโดรเจน

การเรียกชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1. การเรียกชื่อสามัญ (Common name)
ใช้เรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็ก ๆ และโครงสร้างโมเลกุลเป็นแบบง่าย ๆ ไม่มีหลักเกณฑ์แน่นอน เช่น กรดฟอร์มิก (HCOOH) กรดแอซีติก (CH3COOH) ซึ่งการเรียกชื่อสามัญจะตั้งชื่อตามแหล่งกำเนิดของสารประกอบ หรือตามชื่อของผู้ค้นพบ เมื่อการค้นพบสารประกอบอินทรีย์มากขึ้นเรื่อย ๆ การเรียกชื่อสาทัญอาจทำให้เกิดความสับสน

2. การเรียกชื่อระบบ IUPAC
เป็นระบบการเรียกชื่อสารประกอบที่นักเคมีได้จัดระบบขึ้นในปี พ.ศ.2237 (ค.ศ.1892) เรียกระบบนี้ว่า International Union of Pure and Applied Chemistry หรือ IUPAC จะเรียกตามจำนวนอะตอมโดยใช้จำนวนนับในภาษากรีก ซึ่งประกอบด้วย 3 ส่วน คือ ส่วนที่ 1 โครงสร้างหลัก ส่วนที่ 2 คำลงท้าย ส่วน 3 คำนำหน้า

1) โครงสร้างหลัก เป็นส่วนที่แสดงลักษณะโครงสร้างหลักของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายยาวที่สุด การเรียกชื่อโครงสร้างหลักจะเรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายยาวที่สุด โดยกำหนดการเรียกชื่อดังนี้

อะตอม C ชื่อภาษาไทย ชื่ออังกฤษ
1 มีท meth–

2 อีทหรือเอท eth–

3 โพรพ prop–

4 บิวท but–

5 เพนท pent–

6 เฮกซ hex–

7 เฮปท hept–

8 ออกท oct–

9 โนน non-

10 เดกค dec–

2)คำลงท้ายเป็นส่วนที่เติมท้ายชื่อของโครงสร้างหลักเพื่อแสดงว่าสารประกอบอินทรีย์นั้นเป็นสารประกอบประเภทใด คำลงท้ายจะบอกให้ทราบถึงชนิดของหมู่ฟังก์ชันถ้าเป็น แอลเคน ให้ลงท้ายด้วย เอน ( –ane )ถ้าเป็น แอลคีน ให้ลงท้ายด้วย อีน (–ene)ถ้าเป็น แอลไคน์ ให้ลงท้ายด้วย ไอน์ ( –ine)

3) คำนำหน้า เป็นส่วนที่เติมหน้าชื่อของโครงสร้างหลัก จะบอกให้ทราบว่าในโครงสร้างหลักมีหมู่ฟังก์ชัน อะตอม หรือกลุ่มอะตอมใดมาเกาะบ้าง กี่หมู่ และอยู่ที่ C ตำแหน่งใดในโครงสร้างหลัก การบอกตำแหน่งของส่วนที่มาเกาะให้ใช้ตัวเลขน้อยที่สุด

ขั้นตอนในการอ่านชื่อของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1. ให้เลือกโซ่ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนมากที่สุดเป็นโซ่หลัก ถ้าโซ่ยาวที่สุดมีหลายแบบ ให้เลือกโซ่ที่มีหมู่ alkyl หรือกิ่งมากที่สุดเป็นโซ่หลัก

2. ให้กำหนดตัวที่มาเกาะกับโซ่หลักให้เป็นตำแหน่งที่น้อยที่สุด แต่ถ้ามีพันธะคู่หรือพันธะสาม ให้ยึดที่พันธะคู่หรือพันธะสาม ให้เป็นตำแหน่งที่น้อยที่สุด

3.ตรวจดูว่ามีหมู่แอลคิลอะไรบ้าง ต่ออยู่กับคาร์บอนตำแหน่งไหนของโซ่หลักให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลนั้นโดยเขียนเลขบอกตำแหน่งไว้หน้าชื่อพร้อมกับมีขีด ( - ) คั่นกลาง เช่น2-methyl, 3-methyl , 2-ethyl ฯลฯ

4. ถ้ามีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันหลายหมู่ ให้บอกตำแหน่งทุก ๆ หมู่ และบอกจำนวนหมู่ด้วยภาษาละติน เช่น di = 2, tri = 3 , tetra = 4 , penta = 5 , hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9 , deca = 10

5.ถ้ามีหมู่แอลคิลต่างชนิดมาต่อกับโคงสร้างหลัก ให้เรียกทุกหมู่ตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ (ไม่รวมจำนวนหมู่ เช่น di, tri , tetra) พร้อมกับบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลแต่ละหมู่ เช่น3-ethyl - 2 - methyl3 - ethyl - 2, 3 - dimethyl

ที่มา :http://www.thaigoodview.com/node/17531?page=0%2C3
http://www.vcharkarn.com/vcafe/101321
http://www.promma.ac.th/chemistry/organic_chemistry/organic023.htm
http://www.school.net.th/library/snet5/topic8/c_carbon.html